Κοντά στο χώρο των βυζαντινών ανακτόρων του Διδυμοτείχου σώζεται το ναΰδριο της Αγίας Αικατερίνης, που χρονολογείται στα μέσα του 14ου αιώνα μ.Χ. Το οικοδόμημα συνδέεται με την αρχιτεκτονική της Κωνσταντινούπολης και με τις μεθόδους κατασκευής της σχολής της Νίκαιας.

Το Διδυμότειχο κτίστηκε τον 8ο-9ο αιώνα σε βραχώδη λόφο δίπλα στον Ερυθροπόταμο και αποτελεί τη μεγαλύτερη σωζόμενη βυζαντινή πόλη της ελληνικής Θράκης. Κατά κάποιο τρόπο το Διδυμότειχο θεωρείται η διάδοχος πόλη της αρχαίας Πλωτινόπολης, η οποία επανοχυρώθηκε, όπως και το Διδυμότειχο, από τον αυτοκράτορα Ιουστινιανό. Πιθανότατα, η ονομασία «Διδυμότειχο» σημαίνει τις δύο απέναντι ευρισκόμενες οχυρωμένες πόλεις, δίδυμα κάστρα.

Το κάστρο του Διδυμοτείχου υπήρξε ένα από τα σημαντικότερα της βυζαντινής Θράκης και συνοδεύεται από διάφορους θρύλους. Το κάστρο των Διδύμων τειχών, όπως λέγεται, δοκιμάστηκε από πολύχρονες και σκληρές πολιορκίες και κατά καιρούς υπέστη φοβερές καταστροφές.

O αρμενικός ναός του Αγίου Γεωργίου (Σούρπ Κεβόρκ) Διδυμοτείχου χρονολογείται στα 1826-1831.

Στη βόρεια πλευρά του Μητροπολιτικού Ναού του Αγίου Αθανασίου Διδυμοτείχου εφάπτεται το σωζόμενο τμήμα Βυζαντινού ταφικού παρεκκλησίου, το οποίο αποτελούσε τμήμα αυτοκρατορικής Μονής με βυζαντινές και μεταβυζαντινές τοιχογραφίες, χαράγματα και λαξευμένους στο βράχο χώρους.

Στο μεταβυζαντινό ναό του Χριστού Σωτήρος Διδυμοτείχου σώζονται εξαίρετες εικόνες βυζαντινής εποχής.

Η Πλωτινόπολη ιδρύθηκε στις αρχές του 2ου αι. μ.Χ. από τον Ρωμαίο αυτοκράτορα Τραϊανό (98-117 μ.Χ.), για να τιμήσει τη σύζυγό του Αρίστη Πλωτίνη. Η ανασκαφική έρευνα αποκάλυψε λίθινη μνημειακή κρηπίδα ενός οικοδομήματος ρωμαϊκών χρόνων, κτίριο του 2ου αι. μ.Χ. με ψηφιδωτά δάπεδα και πηγάδι-δεξαμενή που σχετίζεται με την ύδρευση της πόλης.

Το κάστρο του Πυθίου αποτελεί αξιόλογο δείγμα της στρατιωτικής, βυζαντινής αρχιτεκτονικής του 14ου αιώνα. Χρησίμευε ως ιδιωτική κατοικία και προσωπικό καταφύγιο του Ιωάννη Καντακουζηνού.

Στα ανατολικά του Διδυμοτείχου, έξω από τον οικισμό Ρήγιο εντοπίστηκαν σε δύο ταφικούς τύμβους, δύο υπόγειοι κτιστοί τάφοι, οι οποίοι ανήκουν χρονικά στον 4ο αιώνα π.Χ.

Η Δημοτική Πινακοθήκη Διδυμοτείχου στεγάζεται σε ένα διώροφο κτίριο, το οποίο αποκατέστησε ο Δήμος Διδυμοτείχου και τοιχογράφησε ο ζωγράφος Δημήτριος Ναλμπάντης.

Στους τρεις ορόφους του Στρατιωτικού Μουσείου Διδυμοτείχου εκτίθεται πλούσιο οπτικοακουστικό υλικό, που αφορά στη «στρατιωτική» ιστορία της Θράκης, αλλά και του Ελληνισμού γενικότερα.

Μονόχωρος βυζαντινός ναός του 14ου αιώνα, ο οποίος συνδέεται με την αρχιτεκτονική των Λασκαριδών της παλαιολόγειας περιόδου.

Ερείπια μοναστηριακού ή μητροπολιτικού ναού κοντά στο ναό του Αγίου Αθανασίου, στο δρόμο που οδηγεί στο κάστρο

Τρίκλιτη και ξυλόστεγη βασιλική του έτους 1834, που κτίστηκε στα ερείπια βυζαντινού ναού.

Είναι μια τρίκλιτη καμαροσκέπαστη βασιλική που ανοικοδομήθηκε το διάστημα 1846-1848. Είναι το κυριότερο προσκύνημα του Διδυμοτείχου.

Ο ναός είναι μια τυπική βασιλική του 19ου αιώνα και είναι ο Μητροπολιτικός Ναός.

Τρίκλιτη βασιλική που κτίστηκε στις αρχές του 18ου αιώνα. Είναι ο ναός της αρμενικής κοινότητας της πόλης και λειτουργεί κάθε πρώτη Κυριακή του Σεπτεμβρίου.

Πρόκειται για ένα από τα παλαιότερα μουσουλμανικά τεμένη σε ευρωπαϊκό έδαφος. Ενδιαφέρον παρουσιάζει η αρχιτεκτονική του με την μολυβδοσκέπαστη πυραμοειδή στέγη του.